研究方向 |
085701环境工程 01环境工程(三亚) (1)全日制 专业
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考试科目 |
①101思想政治理论②201英语(一)③302数学(二)④990有机化学
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复试科目、复试参考书 |
复试科目:F0303化学与材料综合
备注:三亚海洋研究院计划 |
参考书目、参考教材 |
990有机化学
考试内容
1、绪论
有机化合物与有机化学,有机化合物的特性。化学键与杂化轨道理论,化学 键与分子性质的关系。分子间作用力。Bronsted 酸碱理论与 Lewis 酸碱理论。
电子效应:诱导效应、共轭效应及超共轭效应。
2、有机化合物的同分异构现象
同分异构体的分类。构象异构、构型异构、顺反异构、旋光异构。偏振光、比旋光度、旋光异构体、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体与外消旋化、差向异构体。分子的对称因素。含一个手性碳原子的化合物的旋光异构,含两个 手性碳原子的化合物的旋光异构。构型的确定、标记和表示方法。外消旋体的拆
分。
3、烷烃
结构与命名,构造异构,碳原子和氢原子类型,乙烷与丁烷的构象,透视式,Newman 投影式,烷烃的物理性质,烷烃的来源。
化学性质:
(一)卤化反应及其自由基取代反应历程、自由基稳定性和自由基的结构;
(二)氧化反应。
4、 烯烃
烯烃的结构 (SP2 杂化和π键),命名,构造异构,顺反异构与表示方法。
物理性质。
化学性质:
(一)加成反应
(1)亲电加成:加卤素(亲电加成反应历程),加卤化氢(加成反应规则, 诱导效应,碳正离子结构、稳定性和碳正离子的重排),加次卤酸,加硫酸,加
水,硼氢化反应(选择性);
(2)催化氢化及烯烃的稳定性;
(3)自由基加成: HBr过氧化物效应,自由基加成反应历程。
(二)双键的氧化反应
(三) a- 氢原子的反应
卤代(烯丙基自由基及p-π 共轭效应)氧化。烯烃的来源、制法和鉴别。
5、炔烃和二烯烃
( 一)炔烃: SP 杂化,命名,物理性质。
化学性质:
(1)加成反应:加氢、亲电加成(加卤素、加卤化素,加水)、亲核加成(加
氰化氢,加醇);
(2)氧化反应;
(3)末端炔烃的酸性及活泼氢反应。炔烃的制备与鉴别。
(二)二烯烃:分类和命名,键的离域,1,3-丁二烯的分子轨道与共轭效应
(π-π 、P-π 、0-π), 共振论。
共轭二烯烃的性质:
(1)加成反应(1,4加成和1,2加成);
(2)双烯合成 (Diels-Alder 反应)。共轭二烯的制备。
6、脂环烃脂环烃的分类、命名。环烷烃的结构与稳定性。环已烷及其衍生物的构象(椅
式,船式, a 键 ,e 键, 一元及多元取代环已烷的稳定构象)。
环烷烃的化学性质:取代反应,加成反应,氧化反应,环烯烃和环二烯烃的
反应。
7、芳香烃苯的结构、命名,芳烃物理性质。
化学性质:
(一)亲电取代反应:卤代、硝化、磺化、烷基化和酰基化、氯甲基化;
(二)加成反应:加氢、加氯;
(三)氧化反应:侧链氧化、苯环氧化;
(四)侧链取代;
(五)亲电取代反应历程,定位规则及活化作用,理论解释(电子效应空间 效应共振论与分子轨道理论),双取代基定位规则及理论解释,定位规则的应用。 联苯、稠环芳烃。萘的结构及化学性质。芳烃的来源、制法、鉴别。芳香结构(休克尔规则、非苯芳烃、富勒烯)。常见亲电试剂的分类。
8、 卤代烃卤代烃的分类和命名、物理性质。
卤代烷的化学性质:
(一)亲核取代反应(水解、氰解、氨解、醇解、和硝酸银作用等),亲核
取代反应历程 (SN1 和 SN2) 及特点;
(二)消除反应:β-消除反应历程 (E1 和 E2), 消除方向及其立体化学特
点,取代与消除的竞争;
(三)卤代烷与金属作用(与镁、锂、钠、铝作用)、格氏试剂、烷基锂等
金属有机化合物与卤代烃的反应、武慈反应等。卤代烯的分类及双键位置对卤素 原子活泼性的影响。卤代芳烃的反应。卤代烃的制备与鉴别。常见亲核试剂的分类,亲核试剂的亲核性和碱性。
9、 醇、酚、醚
(一)醇:结构、分类和命名。物理性质。氢键。
化学性质:
(1)与活泼金属的反应;
(2)羟基的反应:卤烃的生成、与无机酸的反应、脱水反应(分子内脱水和
分子间脱水);
(3)氧化与脱氢。醇的制备与鉴别。
(二)酚:结构、分类和命名。物理性质(分子内氢键与分子间氢键)。
化学性质:
(1)酚羟基的反应:酸性、成酯、成醚;
(2)芳环上的反应:卤代、硝化、磺化、烷基化;
(3)与三氯化铁的显色反应;
(4)氧化与还原、酚的制备与鉴别。
(三)醚与环氧化合物:结构和命名。物理性质。
化学性质:佯盐的生成和醚键的断裂,过氧化物的生成,环醚的开环反应与反应机理(与水、醇、氨、格氏试剂等作用)。醚的制备与鉴别。
10、醛和酮
结构、分类和命名,物理性质。
化学性质:
(一)亲核加成反应:加氢氰酸及亲核加成反应历程、加亚硫酸氢钠、加醇、
加格氏试剂、与氨衍生物缩合;
(二) a- 氢原子的反应:卤代反应、羟醛缩合反应;
(三)氧化反应:弱氧化剂 (Fehling 试剂、Tollens 试剂)、强氧化剂;
(四)还原反应:催化加氢、用氢化铝锂还原、用硼氢化钠还原、异丙醇铝
还原、C=0 还原成 CH2、金属还原;
(五)歧化反应;
(六)α,β-不饱和醛酮的化学性质;醛酮的制备与鉴别。
11、 波谱分析
(一)红外光谱:基本原理;官能团的特征吸收;谱图分析;
(二)核磁共振:基本原理;屏蔽效应和化学位移及影响因素;自旋偶合-
裂分。1HNMR 图谱分析。
12、羧酸及其衍生物
(一)羧酸:结构和命名。物理性质。
化学性质:
(1)酸性;
(2)羧酸衍生物的生成,亲核加成-消除反应机理;
(3)还原反应;
(4)脱羧反应;
(5)a- 氢原子的取代反应。二元羧酸及α-羟基酸。羧酸的制备与鉴别。
(二)羧酸衍生物:结构和命名。物理性质。
化学性质:
(1)羧酸衍生物的相互转化;
(2)与有机金属的反应;
(3)还原;
(4)Claisen 酯缩合反应;
(5)酰胺的 Hofmann 降级反应。
(三)碳负离子的反应及在合成上的应用:
(1)碳负离子:结构、形成、稳定性和反应;
(2)乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯及类似化合物的a- 氢反应在合成中的应
用:与卤代烃的亲核取代、与羧酸衍生物的亲核加成-消除、与羰基的亲核加成。
13、含氮化合物
(一)硝基化合物:分类、结构和命名。物理性质。
化学性质:
(1)酸性;
(2)还原反应;
(3)硝基对苯环上其它取代基的影响。制备与鉴别。
(二)胺:分类、结构和命名。物理性质。
化学性质:
(1)碱性;
(2)烃基化;
(3)酰基化;
(4)兴斯堡反应;
(5)与亚硝酸反应;
(6)与醛酮反应;
(7)芳胺的特殊反应(与亚硝酸作用、氧化、芳环上的取代反应)。季铵盐、
季铵碱及霍夫曼消除。胺的制备与鉴别。
(三)重氮和偶氮化合物:重氮化反应,重氮盐的化学性质及其在合成中的
应用。偶合反应。
14、杂环化合物
(一)分类、命名、结构和芳香性。
(二)常见五元单杂环化合物(呋喃、噻吩、吡咯)和六元单杂环化合物(吡
啶)的化学性质。
15、碳水化合物
(一)单糖(葡萄糖)的结构和化学性质。
(二)二糖(蔗糖、麦芽糖)和多糖(淀粉和纤维素)简介。
16、氨基酸、蛋白质、核酸
(一)氨基酸:分类和命名。两性、等电点。反应、合成;
(二)多肽、蛋白质、核酸简介。
17、实验部分
有机化学实验安全知识;蒸馏和简单分馏;水蒸气蒸馏、干燥、重结晶和过 滤;1-溴丁烷的合成、乙酸正丁酯的合成、乙酰苯胺的制备、从茶叶中提取咖啡因。 |
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990有机化学
考试内容
1、绪论
有机化合物与有机化学,有机化合物的特性。化学键与杂化轨道理论,化学 键与分子性质的关系。分子间作用力。Bronsted 酸碱理论与 Lewis 酸碱理论。
电子效应:诱导效应、共轭效应及超共轭效应。
2、有机化合物的同分异构现象
同分异构体的分类。构象异构、构型异构、顺反异构、旋光异构。偏振光、比旋光度、旋光异构体、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体与外消旋化、差向异构体。分子的对称因素。含一个手性碳原子的化合物的旋光异构,含两个 手性碳原子的化合物的旋光异构。构型的确定、标记和表示方法。外消旋体的拆
分。
3、烷烃
结构与命名,构造异构,碳原子和氢原子类型,乙烷与丁烷的构象,透视式,Newman 投影式,烷烃的物理性质,烷烃的来源。
化学性质:
(一)卤化反应及其自由基取代反应历程、自由基稳定性和自由基的结构;
(二)氧化反应。
4、 烯烃
烯烃的结构 (SP2 杂化和π键),命名,构造异构,顺反异构与表示方法。
物理性质。
化学性质:
(一)加成反应
(1)亲电加成:加卤素(亲电加成反应历程),加卤化氢(加成反应规则, 诱导效应,碳正离子结构、稳定性和碳正离子的重排),加次卤酸,加硫酸,加
水,硼氢化反应(选择性);
(2)催化氢化及烯烃的稳定性;
(3)自由基加成: HBr过氧化物效应,自由基加成反应历程。
(二)双键的氧化反应
(三) a- 氢原子的反应
卤代(烯丙基自由基及p-π 共轭效应)氧化。烯烃的来源、制法和鉴别。
5、炔烃和二烯烃
( 一)炔烃: SP 杂化,命名,物理性质。
化学性质:
(1)加成反应:加氢、亲电加成(加卤素、加卤化素,加水)、亲核加成(加
氰化氢,加醇);
(2)氧化反应;
(3)末端炔烃的酸性及活泼氢反应。炔烃的制备与鉴别。
(二)二烯烃:分类和命名,键的离域,1,3-丁二烯的分子轨道与共轭效应
(π-π 、P-π 、0-π), 共振论。
共轭二烯烃的性质:
(1)加成反应(1,4加成和1,2加成);
(2)双烯合成 (Diels-Alder 反应)。共轭二烯的制备。
6、脂环烃脂环烃的分类、命名。环烷烃的结构与稳定性。环已烷及其衍生物的构象(椅
式,船式, a 键 ,e 键, 一元及多元取代环已烷的稳定构象)。
环烷烃的化学性质:取代反应,加成反应,氧化反应,环烯烃和环二烯烃的
反应。
7、芳香烃苯的结构、命名,芳烃物理性质。
化学性质:
(一)亲电取代反应:卤代、硝化、磺化、烷基化和酰基化、氯甲基化;
(二)加成反应:加氢、加氯;
(三)氧化反应:侧链氧化、苯环氧化;
(四)侧链取代;
(五)亲电取代反应历程,定位规则及活化作用,理论解释(电子效应空间 效应共振论与分子轨道理论),双取代基定位规则及理论解释,定位规则的应用。 联苯、稠环芳烃。萘的结构及化学性质。芳烃的来源、制法、鉴别。芳香结构(休克尔规则、非苯芳烃、富勒烯)。常见亲电试剂的分类。
8、 卤代烃卤代烃的分类和命名、物理性质。
卤代烷的化学性质:
(一)亲核取代反应(水解、氰解、氨解、醇解、和硝酸银作用等),亲核
取代反应历程 (SN1 和 SN2) 及特点;
(二)消除反应:β-消除反应历程 (E1 和 E2), 消除方向及其立体化学特
点,取代与消除的竞争;
(三)卤代烷与金属作用(与镁、锂、钠、铝作用)、格氏试剂、烷基锂等
金属有机化合物与卤代烃的反应、武慈反应等。卤代烯的分类及双键位置对卤素 原子活泼性的影响。卤代芳烃的反应。卤代烃的制备与鉴别。常见亲核试剂的分类,亲核试剂的亲核性和碱性。
9、 醇、酚、醚
(一)醇:结构、分类和命名。物理性质。氢键。
化学性质:
(1)与活泼金属的反应;
(2)羟基的反应:卤烃的生成、与无机酸的反应、脱水反应(分子内脱水和
分子间脱水);
(3)氧化与脱氢。醇的制备与鉴别。
(二)酚:结构、分类和命名。物理性质(分子内氢键与分子间氢键)。
化学性质:
(1)酚羟基的反应:酸性、成酯、成醚;
(2)芳环上的反应:卤代、硝化、磺化、烷基化;
(3)与三氯化铁的显色反应;
(4)氧化与还原、酚的制备与鉴别。
(三)醚与环氧化合物:结构和命名。物理性质。
化学性质:佯盐的生成和醚键的断裂,过氧化物的生成,环醚的开环反应与反应机理(与水、醇、氨、格氏试剂等作用)。醚的制备与鉴别。
10、醛和酮
结构、分类和命名,物理性质。
化学性质:
(一)亲核加成反应:加氢氰酸及亲核加成反应历程、加亚硫酸氢钠、加醇、
加格氏试剂、与氨衍生物缩合;
(二) a- 氢原子的反应:卤代反应、羟醛缩合反应;
(三)氧化反应:弱氧化剂 (Fehling 试剂、Tollens 试剂)、强氧化剂;
(四)还原反应:催化加氢、用氢化铝锂还原、用硼氢化钠还原、异丙醇铝
还原、C=0 还原成 CH2、金属还原;
(五)歧化反应;
(六)α,β-不饱和醛酮的化学性质;醛酮的制备与鉴别。
11、 波谱分析
(一)红外光谱:基本原理;官能团的特征吸收;谱图分析;
(二)核磁共振:基本原理;屏蔽效应和化学位移及影响因素;自旋偶合-
裂分。1HNMR 图谱分析。
12、羧酸及其衍生物
(一)羧酸:结构和命名。物理性质。
化学性质:
(1)酸性;
(2)羧酸衍生物的生成,亲核加成-消除反应机理;
(3)还原反应;
(4)脱羧反应;
(5)a- 氢原子的取代反应。二元羧酸及α-羟基酸。羧酸的制备与鉴别。
(二)羧酸衍生物:结构和命名。物理性质。
化学性质:
(1)羧酸衍生物的相互转化;
(2)与有机金属的反应;
(3)还原;
(4)Claisen 酯缩合反应;
(5)酰胺的 Hofmann 降级反应。
(三)碳负离子的反应及在合成上的应用:
(1)碳负离子:结构、形成、稳定性和反应;
(2)乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯及类似化合物的a- 氢反应在合成中的应
用:与卤代烃的亲核取代、与羧酸衍生物的亲核加成-消除、与羰基的亲核加成。
13、含氮化合物
(一)硝基化合物:分类、结构和命名。物理性质。
化学性质:
(1)酸性;
(2)还原反应;
(3)硝基对苯环上其它取代基的影响。制备与鉴别。
(二)胺:分类、结构和命名。物理性质。
化学性质:
(1)碱性;
(2)烃基化;
(3)酰基化;
(4)兴斯堡反应;
(5)与亚硝酸反应;
(6)与醛酮反应;
(7)芳胺的特殊反应(与亚硝酸作用、氧化、芳环上的取代反应)。季铵盐、
季铵碱及霍夫曼消除。胺的制备与鉴别。
(三)重氮和偶氮化合物:重氮化反应,重氮盐的化学性质及其在合成中的
应用。偶合反应。
14、杂环化合物
(一)分类、命名、结构和芳香性。
(二)常见五元单杂环化合物(呋喃、噻吩、吡咯)和六元单杂环化合物(吡
啶)的化学性质。
15、碳水化合物
(一)单糖(葡萄糖)的结构和化学性质。
(二)二糖(蔗糖、麦芽糖)和多糖(淀粉和纤维素)简介。
16、氨基酸、蛋白质、核酸
(一)氨基酸:分类和命名。两性、等电点。反应、合成;
(二)多肽、蛋白质、核酸简介。
17、实验部分
有机化学实验安全知识;蒸馏和简单分馏;水蒸气蒸馏、干燥、重结晶和过 滤;1-溴丁烷的合成、乙酸正丁酯的合成、乙酰苯胺的制备、从茶叶中提取咖啡因。 |